Уже в 14-летнем возрасте Ярослав пришел в академию «Динамо» имени Льва Яшина. В текущем сезоне на счету бомбардира 10 забитых мячей в десяти матчах Юношеской футбольной лиги. Кроме того, на счету Ярослава семь голов в пяти матчах в составе молодежки клуба, и пят из них 17-летний футболист забил в ворота «Чертаново». В тот матч динамовцы ушли с поля с фантастическим счетом – 11:3.
За «Динамо-2» Ярослав Гладышев сыграл 6 матчей, где отличился один раз. Также бомбардира вызывали в молодежную сборную России U-17, в составе которой он забил 3 гола за пять встреч.
